昆明老街的历史可追溯到大理国时代，经元、明、清、民国、新中国建立到今。现今尚存的昆明老街的格局，就是从清代康熙年间云贵总督在此建署而逐步开始形成的，现存昆明老街的建筑，主要反映了民国时期的历史风貌。一批近代建筑的插入，为昆明老街留下了深深的烙印，并保留至今。 
    旧时老街，本是城市居民的普通居住区，八十年代，由于商业意识的刺激下，老街的街面上忽然出现了很多商贩，有门面的铺子和无门面的摊位，挤满了窄窄的街道，街道上的街边味、吆喝收牙膏皮换面人的小贩还有拉糖画的老板，直到现在，只要来到老街看到这些老旧的房屋，无时无刻都会让人回想起那一段灰色的记忆，在人的心中依依荡漾。  
2.2现状改造中的问题 
    在历史的齿轮碾压下，在商业意识的推崇下，无情的时光却让美丽变得斑驳，昆明的“城市之心”也在岁月的侵蚀下变得破败不堪。但作为昆明市中心最后一块大型老街区，老街得已保存，在城市高速发展的今天，商业利益摆在了第一位，城市需要发展，所以老街的命运只是暂时保留还是顺应历史天命，就此消亡？我们不得而知，在我们勉强品味新兴城市所带给人们的成果时，在钢筋水泥的丛林里，我们很难再孤灯把盏、回眸陈年古酿、触摸那些市井原味抑或清亮脆响抑或悠悠长长的吆喝声了。 
    未改造前，老街的显得非常狭窄，并且道路破旧不堪，后老街有过一些新兴的民宅和商铺的建立，道路也修过，一些较古老的建筑被拆除，可大部分建筑主要还是以民国和后来近代新建的一些建筑为主，可时光无情，在风雨的侵蚀下，人为的破坏下，老街显得格外沧桑，主要问题还是由于建筑物老化与街道狭窄等，整个老街的街道随四通八达，可狭窄的路面现代格外拥挤，道路中没有很好的导视系统，加之后来进入老街的商铺经营杂乱，虽然街道空间层次丰富，但没有道路卫生系统，整条老街的主要特点为：“脏、乱、差”等。不能很好的体现老街风貌与市井气息，昆明的相貌。 
2.2．1文化上的缺陷 
    昆明老街即是昆明的民俗体现，又是一个城市的基本样貌的体现，老街在将被拆除的噩耗当中得以保留，可其中的一部分已经被拆除，这是一个遗憾，也许人们只能用记忆来弥补这一伤痛，在老街改造之初，也身受城市商业街趋同性建设的影响，当人们在似乎哪都是一样的城市角落里，寻找着一种回家的感觉，一种儿时的回忆时，一种自己曾扎过根的地方时，才发现，这些所拆掉并不是老街老房，而是一种感情，一种自己一生都难以割舍掉的根。现在所保留的老街，已经完全不同于曾经，破旧的街道和贴满广告的老房子，已经被人的商业欲望所玷污，再也找不到那种市井气息，那份属于自己的根，在改造之初，政府的理性规划下，盲目推崇商业经济，老街框架基本散失，周边建起的高楼将小小的老街团团围住，在现代化建设的昆明，仅存的老街仿佛成为人们放松心情的地方，在这里总能找到自己梦里的那个地方，人们想要的是属于自己梦里的那个家，而不是现代化商市，街面经过几次翻修，一些私人老宅被拆除改建，街面上的商贩也不是那么的厚实了，买的全是盗版伪劣的产品，再也找不到捏面人与拉糖画的老板，更听不到那些市井原味抑或清亮脆响抑或悠悠长长的吆喝声，老街也由此变得没有了特点，没有淳朴，没有了祥和。 
    在建设云南民族旅游文化大省的强劲东风下，昆明老街被作为独特的旅游文化资源而被保护，准备为现代旅游文化经济做出贡献，虽然老街的保存在某种层面上是为了经济利益，可老街的改造或多或少对老街的保存是有一定的好处，在改造时老街的历史文化或框架可能会因此而改变，可我们不能否认现代化改造的好处，这是去旧，带给人们出行、娱乐、购物所带来方便，这也是将昆明老街的历史文脉作为延续的方式，也是弘扬自身文化，把握时机，发展旅游，我们要报有科学发展的态度来看问题昆明老街改造的问题，让昆明的文化历史在昆明老街得以全方位的展示，由此可见昆明老街又迎来了生命的第二个春天…… 
2.2.2具有人情味的改造及设计 
    人是环境的主体，环境的意义在于人的参与。道路设计应考虑从使用者的利益和需要，认真考虑每一个环节，表现人性化、人文化的关怀。街道细部设计直接反映城市个性
和城市品质。 
    街道铺装是街道最直观的界面。目前，国内街道人行道几乎清一色混凝土砖（水泥砖）的天下，这种材质相对经济实惠、施工方便。但在质感、铺装样式过于单一，各种级别道路几乎一致。道路铺装除了保证道路通行的基本功能外，应考虑材料的环保性、排水透气性，而且要注重与周边环境的调和、地域个性的表现。例如日本城市对于这种细部装饰和设计很值得我们借鉴和学习。虽然是小小的方寸之地，可是日本各地政府都绞尽脑汁为井盖大做文章。很多地方选择了本地著名的建筑或街道做图案。作为历史名城的大阪是欣赏樱花的好去处，大阪市的井盖上描绘的就是樱花怒放的盛况。长野县有一条富有北国风情的街道，被评为古建筑保护群，他们的井盖上就是小桥流水、古楼林立，连街道的名字“海野宿”都一丝不苟地刻了上去。